Các luật sư của Ulbricht đã đệ đơn kháng cáo vào ngày 12 tháng 1 năm 2016, tập trung vào các tuyên bố rằng việc truy tố bất hợp pháp việc giữ lại bằng chứng về sự bất hợp lý của các đặc vụ DEA trong cuộc điều tra Silk Road, trong đó hai đặc vụ đã bị kết án.[37] Ulbricht cũng cho rằng bản án của mình quá khắc nghiệt.[38][39] Cuộc tranh luận cho kháng cáo được tổ chức vào ngày 6 tháng 10 năm 2016.[40] Vào ngày 31 tháng 5 năm 2017, Toà án Phúc thẩm Khu vực hai Hoa Kỳ đã bác bỏ kháng cáo của Ulbricht và khẳng định bản án chung thân theo ý kiến của Thẩm phán Hoa Kỳ Gerard E. Lynch.[41]

Vào ngày 22 tháng 12 năm 2017, Ulbricht đã đệ đơn thỉnh cầu certiorari lên Tòa án Tối cao Hoa Kỳ.[42] Đơn của anh gồm hai vấn đề chính: (1) "Việc có bắt giữ thông tin lưu lượng truy cập Internet của một cá nhân mà không có nguyên nhân có thể vi phạm Điều sửa đổi thứ tư hay không"; và, (2) "Liệu Bản sửa đổi thứ sáu có cho phép các thẩm phán tìm ra các sự kiện cần thiết để hỗ trợ một bản án không hợp lý hay không."[43]

Vào ngày 5 tháng 2 năm 2018, hai mươi mốt người đã nộp năm bản tóm tắt amicus curiae để hỗ trợ Ulbricht, bao gồm Hiệp hội Luật sư Quốc gia, Hội Chữ thập đen Hoa Kỳ, Tổ chức Lý do, Liên minh Chính sách Ma túy và Quỹ Downsize DC.[44]

Vào ngày 7 tháng 3 năm 2018, chính phủ Hoa Kỳ đã phản hồi về kiến nghị của Ulbricht.[44] Chính phủ cho rằng một quyết định về vấn đề lần kháng cáo đầu tiên của anh ta nên được hoãn lại cho đến khi một quyết định được ban hành trong Carpenter v. Hoa Kỳ, liên quan đến mối quan tâm tương tự liên quan đến việc thu thập dữ liệu truyền thông. Chính phủ đề nghị bác bỏ hoàn toàn vấn đề thứ hai, với lý do thiếu tiền lệ hỗ trợ cũng như lưu ý rằng yêu cầu sửa đổi thứ sáu không được nêu ra trước khi nộp đơn khởi kiện.[45]

Vào ngày 28 tháng 6 năm 2018, Tòa án Tối cao Hoa Kỳ đã từ chối xem xét kháng cáo của Ulbricht.[46] Yêu cầu hủy bỏ bản án của Ulbricht với cáo buộc hỗ trợ không hiệu quả từ các luật sư bào chữa đã bị từ chối vào tháng 8 năm 2019.[47]

Vào ngày 20 tháng 7 năm 2018, Luật sư Hoa Kỳ của Quận Maryland Robert K. Hur đã đệ đơn yêu cầu "bác bỏ với định kiến" bản cáo trạng có chứa các tội danh giết người để thuê, có nghĩa là các cáo buộc không bao giờ có thể được đệ trình.[10] Vào ngày 26 tháng 7 năm 2018, các cáo buộc đã chính thức bị bác bỏ bởi Thẩm phán quận Hoa Kỳ Catherine C. Blake, người đã đưa ra các kiến nghị bác bỏ.[48]

Một kiến nghị khoan hồng đối với Tổng thống Donald Trump đã đạt 55.000 chữ ký vào tháng 10 năm 2018.[49]